根據英媒This is Anfield的消息，亨德森確認今夏離隊，並可能追隨前利物浦隊長傑拉德，以球員兼教練身份加盟蘇超格拉斯哥流浪者。

該媒體稱，傑拉德若今夏重返格拉斯哥流浪者執教，將力邀亨德森加入教練組。亨德森需兼顧教練職責與場上隊長角色，此舉或成其轉型教練的開端。亨德森本賽季代表阿賈克斯出戰45場（36次首發），但因球隊末輪丟冠與財務壓力成為清洗對象。

亨德森的周薪被視為阿賈克斯財政負擔，離隊成必然。傑拉德與亨德森淵源深厚：2011-2015年共同效力利物浦並肩作戰142場，傑隊離隊後亨德森接任隊長率隊斬獲英超與歐冠；去年短暫在沙特達曼協作重聚，但後者因不適應中東環境冬窗轉投荷甲。

消息人士指出：“傑拉德渴望重組信任團隊，亨德森的領袖氣質與戰術理解力是關鍵。”若交易成行，這將是亨德森職業生涯首次嚐試教練角色，而流浪者將獲得更衣室權威與即戰力補強。